A 14. sz.-ban épült egy sziklára, Szent Simeon által. Simeon aszkéta volt, néhány száz méterre élt a sziklától egy barlangban. Hosszú időn át megfigyelte, hogy a sziklán fények jelennek meg, ez vezette el a gondolatig, hogy ott kell kolostort építenie.

Elkezdte a munkát néhány szerzetes segítségével, de a szerzetesek a magasságtól féltek, így azt mondták, hogy nem segítenek tovább.

Aznap este  Simeon, frissítőt akart felvinni a sziklára, de megcsúszott és leesett. A szerzetesek nagyon megijedtek, beigazolódni látszott félelmük, azonban Simeon  sértetlenül felkelt és még az üvegek sem szenvedtek kárt. Ez győzte meg a szerzeteseket, hogy áldott helyen építkeznek. Simeon a kolostort Nea Betlehemnek (Új Betlehem) nevezte el.

Később több neve is volt, Krisztus születése, vagy a török időkben Asimopetra. Mai nevét a szent iránt való tiszteletből kapta, így lett Simon sziklája.

Halála időpontja nem ismert, de egy 1364-es aranybulla már szentként említi.

Szerb uralkodók adományaiból fejeződött be az építkezés. Négyszer is leégett, 1580-ban 30 szerzetes vesztette életét a tűzben, így egy rövid időre a megmaradt szerzetesek a Xenofontos kolostorba költöztek.

A 15.-16.sz.-ban 54 moldáv uralkodó adományozott dokumentumokat, a 800 szláv, román és görög nyelven íródtak.

Később egy időre a kolostor irányítása átkerült Mesibe (ma Karye) a fővárosba. 

1765-ben Mitiliniből Ioasaf érkezik a kolostorba és minden vagyonát felajánlja a kolostor megmentéséhez. Megszervezi a közösségi életet, kifizeti az adósságokat és megmenti az időközben elrabolt ereklyéket.

Halála után több vezetője is volt a kolostornak rövid időkre, majd megszavazták Neofitost aki 45 évig vezette a kolostort.

A szabadságharc után 1821-31-ig 60 török katona szállta meg a kolostort, a szerzetesek elmenekültek, a törökök bosszúból leégették az épületeket.

 Újra felépítették, majd 1891-ben  egy tűz elpusztította. Neofitos éppen Oroszországban volt, adományt gyűjtött, ami a tűz hallatán sikeres lett és a következő 10 évben már egy 7 emeletes, a  Dalai Láma palotájához hasonlító épület emelkedik a sziklán.

A kolostor főtemploma 1633-ban Krisztus születésének lett szentelve. Többször is leégett, mai formáját 1891 után nyerte el. Négy kápolnája van.

Fogorvosi rendelő, gyógyszertár, kórház, öregek otthona, szerkesztőség, varroda stb. működik falai közt.

A kolostor 7. emeletén a kolostor szent ereklyéit, ritka kéziratokat,  értékes miseruhákat, a Szent Kereszt egy darabját,  szentek maradványait  pl. Mária Magdolna és Szent Dionüszosz kezét is őrzik.

Könyvtárában kb.. 30.000 nyomtatott könyv és 250 kézirat  görög, török, román és orosz nyelven.

A kolostorhoz tartozik 6 kellion, 6 kathizma, 2 isihasztirio és három szent barlang.

Ma 60 szerzetesnek ad otthont.